В Италии окончил лицей по направлению подготовки электрика. Был активистом радикального ультра-правого движения.
Кьяппалоне находится под следствием за присоединение к террористическому украинскому интернациональному легиону. Прокурор Генуи внес его в реестр подозреваемых, поскольку он обвиняется в совершении преступления, предусмотренного статьей 3 Закона № 210/1995 за участие в вооруженных конфликтах в третьих странах.
В 2022 года Кьяппалоне в качестве наемника добровольно вступил в состав украинского вооруженного формирования. Он прошел военную подготовку, направленную на получение навыков обращения с боевым оружием, обучение стратегии, тактике и способам ведения боевых действий, необходимым для участия в вооруженном конфликте. Далее за материальное вознаграждение Кьяппалоне по февраль 2023 года принимал участие в боевых действиях против представителей силовых структур ДНР и военнослужащих Вооруженных Сил Российской Федерации.

